Masyarakat Surabaya menyebut sejak zaman Kolonial hingga saat ini, Jalan Raya Darmo merupakan kawasan yang sangat penting dan strategis. Bahkan saking strategisnya, Belanda tidak pernah mengubah jalan ini.
Padahal ketika Belanda menjajah Surabaya, nama jalan di sekitar Jalan Raya Darmo telah diganti menjadi nama Belanda. Sedangkan Jalan Raya Darmo malah dinamakan Darmo Boulevard.
Nama ini sendiri diambil dari Bahasa Prancis untuk menyebut jalan besar yang ditengahnya terdapat pemisah yang ditumbuhi tanaman peneduh. Sejak zaman kolonial, Jalan Raya Darmo juga telah menjadi jalur perdagangan dan lalu lintas utama bagi warga kota dan pemerintah kolonial.
Aneka perumahan elite yang dikenal sebagai Darmo Boulevard juga terdapat di sekitar jalan itu. Artinya, kedekatan warga Surabaya dan jalan ini sudah terjalin erat sejak dahulu kala.