Kepercayaan yang diberikan kepada Kiai Ali Maksum membuatnya berani melakukan improvisasi, di antaranya yang terkenal adalah mendirikan madrasah di pesantren, membaca kitab-kitab bergambar seperti Qiraatur Rasyidah dan mengajarkan kitab-kitab baru dari Mesir sebagai pegangan kitabnya. 

Saat itu, dia demikian brilian, tegas dan simpatik, selain menguasai materi-materi yang dibebankan kepadanya. Kiai Ali Maksum memperoleh kedudukan yang sangat terhormat di lingkungan keluarga Tremas dan santri-santri pada umumnya, bukan hanya karena ayahnya seorang kiai besar, melainkan karena kekuatan pribadi dan penguasaan ilmunya yang luas. Dia tidak hanya mempelajari kitab-kitab yang mu’tabar dari ulama-ulama klasik tetapi juga kitab-kitab para pembaharu. Mungkin dengan latar belakang referensi bacaan yang luas inilah yang menyebabkan Kiai Ali dalam hal-hal tertentu memiliki pandangan yang moderat.

Ketika belajar di Tremas Kiai Ali Maksum memilih untuk memperdalam ilmu Tafsir Al-Qur’an dan Ilmu Bahasa Arab. Dua disiplin ilmu tersebut nantinya menghantarkan ia menjadi kiai ahli tafsir dan pakar Bahasa Arab yang terkenal pada abad ke 20 sehingga ia dijuluki munjid berjalan.