Menurut Athoillah, Kiai Ali Maksum sebagai seorang santri-kiai yang memiliki pandangan modern terhadap pendidikan pesantren, yakni sistem madrasi pesantren.
"Sudah kaprah dalam dunia pesantren seorang kiai akan mengirimkan putranya untuk belajar ke berbagai pesantren. Barangkali kondisi demikian sudah menjadi tradisi intelektual yang khas dalam kehidupan pesantren," tulisnya.
Hal ini juga dilakukan KH. Maksum Ahmad, Lasem yang memasrahkan Kiai Ali muda ke berbagai pesantren masyhur di tanah air, salah satunya Pondok Pesantren Tremas, Pacitan. Setelah sebelumnya belajar kepada KH. Amir Idris Pekalongan pada tahun 1927.
Semasa Kiai Ali Maksum nyantri di Pondok Pesantren Termas, beliau mengikuti aturan pesantren yang disebut dengan "Naun". Naun merupakan tradisi di Pondok Pesantren Tremas, yaitu seorang santri tidak boleh pulang atau menyambangi rumah sebelum tiga tahun.
