Affandi mengenyam pendidikan di HIS, MULO, dan AMS. Awalnya, dirinya menggambar untuk kesenangan saja. Namun, meski tak pernah secara serius mendalami seni rupa, teknik yang dimilikinya bagus.
Motivasinya menjadi pelukis profesional tumbuh sejak dia bersekolah di AMS Jakarta dan menumpang hidup di rumah keluarga pelukis Yudhokusumo. Di Jakarta inilah, dia mulai berlatih melukis dengan lebih serius secara otodidak.
Jalannya menjadi pelukis profesional tidak mulus, Affandi tak mendapat restu dari kakaknya untuk menempuh pendidikan seni rupa di Belanda. Karena itu di tahun terakhir AMS, dia memutuskan untuk hidup sendiri dan lebih serius melukis.
Dirinya sempat bekerja sebagai seorang guru. Selain itu, dia juga pernah bekerja serabutan demi mencukupi kebutuhan hidup sebagai tukang sobek karcis dan pembuat reklame di bioskop di Bandung.
