Masa Muda Nama asli dari Sultan Hamengkubuwono II adalah Gusti Raden Mas Sundara, putra kelima Sultan Hamengkubuwono I. Ia lahir tanggal 7 Maret 1750, ketika ayahnya sedang melakukan pemberontakan terhadap Mataram dan VOC. Sewaktu Hamengkubuwono I diakui dalam Perjanjian Giyanti tahun 1755, secara tidak langsung Mas Sundara juga ikut diakui sebagai adipati anom.
Ketika beranjak dewasa, ayahnya berniat menjodohkan Sundara dengan putri Kasunanan Surakarta. Melalui pernikahan tersebut, sebenarnya Hamengkubuwono I masih menyimpan keinginan untuk menyatukan Dinasti Mataram yang sudah terpecah. Sundara pun pergi berkunjung ke Surakarta tahun 1763. Sayangnya, upaya perjodohan ini gagal. Akibatnya, Dinasti Mataram semakin sulit disatukan kembali. Hubungan Keraton Yogyakarta dan Surakarta pun mengalami ketegangan, yang dipicu oleh batas wilayah yang tidak jelas di antara dua kerajaan tersebut. Akhirnya, tanggal 26 April 1774, disusun Perjanjian Semarang atas prakarsa Gubernur VOC Van de Burgh. Perjanjian ini menegasakan mengenai batasan wilayah sebagai upaya mencegah terulangnya konflik kembali.
Kepemimpinan Periode Pertama Bulan Maret 1792, Sundara naik tahta di Kesultanan Yogyakarta menggantikan mendiang ayahnya, Hamengkubuwana I. Ia menyandang gelar sebagai Hamengkubuwono II. Suatu waktu, pada 19 Agustus 1799, Patih Danureja I, orang terdekat Hamengkubuwono II meninggal. Kedudukannya pun digantikan oleh cucunya, Raden Tumenggung Mertanegara, bergelar Danureja II.
Keputusan ini rupanya merugikan Sultan, karena Danureja II lebih banyak membela Belanda daripada rajanya sendiri. Hamengkubuwana II yang sedari awal sangat anti terhadap Belanda pun merasa marah dan memecatnya. Posisinya kemudian diganti oleh Pangeran Natadiningrat, putra Pangeran Natakusuma, adik Hamengkubuwana II.
