Herawati berkesempatan mengecap pendidikan tinggi. Lepas dari Europeesche Lagere School (ELS) di Salemba, Jakarta, ia bersekolah ke Jepang di American High School di Tokyo. Setelah itu, atas dorongan ibunya, Herawati berangkat ke Amerika Serikat untuk belajar sosiologi di Barnard College yang berafiliasi dengan Universitas Columbia, New York dan lulus pada tahun 1941.
Ia pulang ke Indonesia pada 1942 dan kemudian bekerja sebagai wartawan lepas kantor berita United Press International (UPI). Kemudian ia bergabung sebagai penyiar di radio Hosokyoku. Ia menikah dengan B.M. Diah, yang saat itu bekerja di koran Asia Raja. Pada 1 Oktober 1945, B.M. Diah mendirikan Harian Merdeka. Herawati juga terlibat dalam pengembangan harian tersebut.
Pada tahun 1955, Herawati dan suaminya mendirikan The Indonesian Observer, koran berbahasa Inggris pertama di Indonesia. Koran itu diterbitkan dan dibagikan pertama kali dalam Konferensi Asia Afrika di Bandung, Jawa Barat, tahun 1955. The Indonesian Observer bertahan hingga tahun 2001, sedangkan koran Merdeka berganti tangan pada akhir tahun 1999.
