Festival ini berawal dari kisah kepahlawanan Joko Tingkir. Dalam salah satu episode perjalanan hidupnya, Joko Tingkir menyusuri Sungai Bengawan Solo dari daerah Majasta di Kabupaten Sukoharjo menuju Desa Gerompol di lereng Bukit Prawata.

Ketika menyusuri Bengawan Solo, Joko Tingkir konon bertarung dengan raja buaya beserta bala tentara-nya di tempat yang berjarak tidak jauh dari Kota Solo sekarang. Joko Tingkir akhirnya bisa mengalahkan semua binatang itu.

Bahkan buaya-buaya tersebut, dalam legenda Joko Tingkir yang disebutkan ada 40 ekor mengabdi kepada Joko Tingkir dan membantunya dengan mendorong getek yang ditumpangi pria bernama kecil Mas Karebet itu.