Kehausan akan ilmu agama, ia kemudian nyantri ke Tebuireng yang waktu itu diasuh Hadrotussyekh KH Hasyim Asy'ari. Di pesantren pendiri NU tersebut, ia mempelajari beragam kitab.

Saat di Tebuireng, ayah Chudlori mengirim uang sebanyak Rp. 750,- per bulan, tetapi ia hanya menghabiskan Rp.150,- dan mengembalikan sisanya. Chudlori hanya makan singkong dan minum air yang digunakan untuk merebus singkong tersebut. Dia melakukan ini dalam rangka riyadlah, amalan yang biasa dilakukan para santri.

Cerita lainnya tentang Chudlori, di kamarnya di Tebuireng, ia membuat kotak belajar khusus dari papan tipis dan menempatkan kotak tersebut diantara loteng dan atap. Kapan saja bila ingin menghafal atau memahami pelajarannya, Chudlori naik dan duduk di atas kotak sehingga bisa berkonsentrasi dengan baik. Kotak ini sempit, tidak nyaman dan berbahaya untuk duduk. Jadi dengan kedisiplinan dia dapat belajar setiap hari hingga tengah malam. Kapan saja tertidur sebelum tengah malam, dia menghukum dirinya sendiri dengan berpuasa pada hari berikutnya tanpa makan sahur