Pada tahun 1912, Tjokro masuk ke dalam organisasi Sarekat Islam (SI) yang lebih dahulu berdiri di Surakarta dengan nama Sarekat Dagang Islam (SDI). Tjokro yang berawal dari memimpin SI Surabaya kemudian berhasil menjadi pemimpin tertinggi Sarekat Islam yang dikenal dengan Centraal Sarekat Islam (CSI).

Mengutip dari buku Gerakan Sarekat Islam yang ditulis oleh Anton Timur Jaelani mengatakan bahwa pada Kongres pertama Sarekat Islam yang dipimpin oleh Tjokro melahirkan beberapa gagasan sebagai berikut:

Melahirkan konsepsi baru tentang kehidupan untuk bangsa Indonesia, seperti nasionalisme, demokrasi, modernisme, dll.

Adanya gerakan yang timbul bagi kemajuan konstitusional, terutama bagi kalangan pribumi dari masyarakat Indonesia.

Religiusitas dari umat Islam mendorong munculnya kesadaran demokratis.

SI mulai mendapatkan popularitas di beberapa daerah seperti Bandung, Jakarta, dan Surakarta. Di samping itu, SI juga terbukti sesuai dengan evolusi sosial dari masyarakat Indonesia.Indonesia

Tjokro mendapatkan gelar Raja Jawa tanpa Mahkota. Gelar tersebut didapatkan dari Belgia yang berdasar pada ide gerakannya yang memelopori gerakan-gerakan lain di Indonesia.