Raden Haji Omar Said Tjokroaminoto lahir pada 16 Agustus 1882 di Ponorogo, Karesidenan Madiun, pada masa Hindia Belanda. Ia lahir dari 12 bersaudara.

Ayahnya bernama R.M. Tjokroamiseno, salah seorang pejabat wedana Kleco Magetan. Istrinya bernama Soeharsikin.

Kakek Tjokro bernama R.M. Adipati Tjokronegoro, ia pernah menjabat sebagai Bupati Ponorogo. Sedangkan mertua Tjokro adalah R.M Mangoensoemo yaitu wakil Bupati Ponorogo. Tjokro adalah orang yang lahir dari kalangan bangsawan Jawa saat itu.

Tjokroaminoto lulus dari sekolah rendah kemudian melanjutkan pendidikan di sekolah Pamong Praja Opleiding School voor Inlandsche Ambtenaren (OSVIA) di Magelang. Ketika lulus ia menjadi juru tulis patih di Ngawi, setelahnya ia pindah dan menetap di Surabaya.