Di masa pendudukan Jepang (tahun 1943), Kiai Ashiem kembali lagi ke Tebuireng dan akhirnya menetap sampai tahun 1946. Di saat itulah Kiai Ashiem muda menekadkan diri masuk dalam barisan Hizbullah untuk maju ke medan perang bersama para kiai dan santri.
Sebagaimana coretan sejarah kemerdekaan, terdapat faktor spiritual yang membuat kaum santri berhasil mengusir penjajah, yakni santri dibekali ilmu kemiliteran sebelum terjun ke medan perang. Setelah dinyatakan matang oleh pelatih, notabene para laskar diijazahi hizib dan doa.
Salah satu kiai yang pernah mengijazahi para laskar adalah KH Abdul Wahab Chasbullah. Gus Moh Wail Al-Wajieh, salah satu cucu dari Kiai Ashiem menyatakan bahwa kakeknya menguasai bahasa asing guna memahami percakapan para penjajah, seperti bahasa Inggris, Jepang, Belanda, Portugis, dan Prancis. Kecakapannya itu dibuktikan dengan memberi nama putri kedelapannya dengan nama yang biasanya dipakai warga negara Prancis, yaitu Grace Faycha.
