Semaoen dan Marco Kartodikromo yang kemudian menjadi tokoh awal Partai Komunis Indonesia (PKI), Kartosuwiryo, penggagas Negara Islam Indonesia (NII), dan banyak lagi tokoh pendiri organisasi pergerakan lainnya yang juga ‘nyantri’ kepada cicit Kyai Hasan Besari ini.
Sepeninggal Kyai Ageng Muhammad Besari tampuk kepemimpinan Pesantren ini secara berturut-turut dipegang oleh: Kyai Hasan Ilyas (1773-1800), Kyai Hasan Yahya (1800), kyai Hasan Besari (1800-1862), dan Kyai Hasan Anom.
Demikianlah Pesantren Tegalsari hidup dan berkembang dari generasi ke generasi. Tetapi, pada pertengahan abad ke-19 atau setelah generasi keempat keluarga Kyai Besari, Pesantren Tegalsari mulai surut.
Sejak berdiri pada 1742 Masehi yang lalu, Pondok Pesantren Tegalsari, Ponorogo, Jawa Timur, terus mengalami kemajuan. Seiring bergantinya generasi pendiri pesantren, santri yang tersisa hanya beberapa saja.
Kiai Syamsudin, seorang santri yang kini menjadi salah satu pengasuh dan pengajar pesantren itu mengaku, saat ini ia hanya mengajar kurang dari 15 santri.
