Tradisi Rebo Wekasan mulai berkembang pada masa penyebaran Islam di Indonesia. Masyarakat Jawa kala itu meyakini hari Rabu terakhir di bulan Safar sebagai hari yang kurang baik dan mengundang banyak keburukan serta marabahaya.
Para wali kemudian menjadikan kepercayaan warga ini sebagai momentum untuk lebih mendekatkan diri kepada Allah SWT. Tradisi Rebo Wekasan diisi dengan mengerjakan berbagai amalan kebaikan, mulai dari salat sunah, selamatan, hingga memperbanyak doa.
Rebo Wekasan memiliki makna mendalam bagi masyarakat yang masih melestarikannya. Tradisi ini bertujuan sebagai sarana tolak bala atau menangkal marabahaya yang dipercaya banyak terjadi pada bulan Safar.
Beberapa ulama, seperti yang dikutip dalam kitab Al-Risalah Al-Badi'ah, menyebutkan bahwa pada bulan Safar, AllahSWT menurunkan lebih dari 500 macam penyakit. Meski begitu, dalam Islam tidak ada dasar yang jelas tentang tradisi ini.
