Memang tidak ada yang tahu pasti kapan tahun pendirian pesantren tersebut. Namun Menurut F. Fokkens dalam De Priesterschool te Tegalsari yang diterbitkan 1877, Pesantren Gebang Tinatar-Tegalsari sudah berdiri pada tahun 1742.
Menurut Fokkens, Kyai Ageng Muhammad Besari, pendiri sekaligus pengasuh pertama pesantren ini dikenal sebagai seorang pertapa yang mengasingkan diri. Hidupnya hanya diabdikan untuk beribadah kepada Tuhan.
"Tiap harinya ia hanya makan dari akar-akaran. Banyak orang yang berdatangan kesana untuk belajar Al-qur’an. Lambat laun pengikutnya semakin banyak dan kemudian menetap di desa yang dikenal dengan nama Tegalsari ini," jelasnya.
Para santri yang ingin belajar pun tidak dikenakan biaya. Para santri dari keluarga kaya mencukupi kebutuhan mereka dengan bekal dari keluarganya. Sedangkan santri dari keluarga miskin membantu kyai bekerja di sawah untuk mencukupi kebutuhan hidup mereka.
