Bagi Adnan, pergi ke Mekkah ini bukanlah yang pertama kalinya, sebab sebelumnya pada tahun 1908 dan 1927, ia pernah berangkat ke Tanah Suci. Pada kesempatan pertama, ia dikirim ayahnya ke Mekkah untuk memperdalam ilmu agama Islam di Madrasah Darul Ulum dan berguru kepada Kiai Mahfud Tremas, Kiai Idris, Syaikh Ahmad Al Minangkabawi dan Syekh Syatho.  

Ketika ia mendapat tugas untuk berangkat ke Makkah tersebut, Den Kaji yang juga arsitek Masjid Tegalsari dan Al-Muayyad Mangkuyudan, tengah menjabat sebagai Ketua Mahkamah Islam Tinggi.   Tawaran untuk memimpin misi ke Arab Saudi ini, berawal dari kedatangan Menteri Agama saat itu, K.H Masjkur bersama Syamsir ke rumah Adnan di daerah Kauman Solo. Kemudian di lain kesempatan, Adnan juga bertemu dengan Presiden dan Wakil Presiden RI, Soekarno-Hatta.

Akhirnya berbekal uang Rp. 3.500 per orang, perjalanan tim misi haji tersebut dimulai pada tanggal 26 September 1948 pukul 02.00 WIB, berangkat dari Pelabuhan Udara Maguwo Yogyakarta menuju ke Bangkok dengan menggunakan pesawat carteran milik “Pacific Overseas Airlines Service” (POAS). Dari Bangkok, mereka berganti pesawat KLM menuju ke barat, ke Kalkuta (India) dan Karachi (Pakistan) sebelum turun di Kairo (Mesir). (int)